অভিষেকের পর, চন্দ্রচুর গুলজারের সমালোচকদের দ্বারা প্রশংসিত চলচ্চিত্র ‘মাচিস’-এ অভিনয় করেন, যা তার কেরিয়ারে একটি বড় সাফল্য হিসেবে প্রমাণিত হয়। এই ছবিতে তার অভিনয় তাকে ব্যাপক পরিচিতি এনে দেয় এবং বলিউডে একজন সম্ভাবনাময় প্রতিভা হিসেবে প্রতিষ্ঠিত করে। এরপর তিনি ২০০০ সালের হিট ছবি ‘জোশ’-এ ঐশ্বর্য রাইয়ের বিপরীতে দর্শকদের মন জয় করেন, তাদের অন-স্ক্রিন রসায়ন , রোমান্স সিনেমাটির অন্যতম প্রধান আকর্ষণ হয়ে ওঠে। সাফল্যের শিখরে থাকাকালীন, এই অভিনেতা ‘দাগ: দ্য ফায়ার’ (১৯৯৯), ‘ক্যায়া কেহনা’ (২০০০), এবং ‘আমদানি আঠানি খরচা রুপাইয়া’ (২০০১)-সহ আরও বেশ কিছু জনপ্রিয় ছবিতে অভিনয় করেন। তার আকর্ষণীয় ব্যক্তিত্ব এবং প্রভাবশালী অভিনয়ের মাধ্যমে চন্দ্রচুর দ্রুত নব্বইয়ের দশকের শেষের দিকে অন্যতম প্রিয় অভিনেতা হিসেবে নিজেকে প্রমাণ করেন।